Органические соединения серы

Меркаптаны

(тиолы)

Тиоэфиры

(сульфиды)

Циклические

соединения серы

Сульфо- Сульфо -

кислоты хлориды

Общая

Формула

моноциклические полициклит-

(5-6 членные -ческие

гетероциклы)

Представи-

тели

CH₃ SO₂ Cl

метантиол этантиол

(метилмеркаптан) (этилмеркаптан)

тиофан тиофен бенз- бенз-

тиофан тиофен

бензил- метил-

сульфакислота сульфахлорид

Физические

свойства

В-ва с неприятным запахом , нера-

створимы в воде, сод-ся в нефти.

Жидкости с неприятным

запахом, сод-ся в нефти.

Химические

свойства.

Сходство со спиртами, H₂ S

1. Разложение при t ⁰ .

а) 2C₂ H₅ SH ³⁰⁰ C₂ H₅ -S-C₂ H₅ +H₂ S

диэтилсульфид

б) при 500⁰ образуются алкены

C₂ H₅ SH ⁵⁰⁰ CH₂ =CH₂ +H₂ S

2. Окисление.

а) воздухом (обр-ся дисульфиды)

2C₃ H₇ SH ^{O 2} C₃ H₇ -S-S-C₃ H₇ +H₂ O

дипропил-дисуьфид

б) сильное окисление (до сульфокислот)

C₃ H₇ SH ^{[ о ]} C₃ H₇ -SO₃ H

1. Разложение при t ⁰ (на алкены и H₂ S)

C₂ H₅ -S-C₃ H₇ ⁴⁰⁰ CH₂ =CH₂ +

+ C₃ H₆ +H₂ S

пропен

2. Окисление (обр-ся

сульфоксиды).

CH₃ -S-CH₃ ^{[ о ]} CH₃ -S-CH₃

диметил-

сульфоксид

Сходство с аренами.

1. Гидрирование (один из способов удаления соед. тиофена из нефти)

+H₂ ^{p, t, кат} C₄ H₁₀ +H₂ S

тиофен

2. Реакции замещения

а) галогенирование

+Br_{2 Br} +HBr

- бромтиофен

б) сульфирование

+H₂ SO₄ HSO₃ +H₂ O

в) нитрование

+HNO₃ NO₂ +H₂ O

- нитротиофен

1. Гидролиз сульфокислот

C₆ H₅ SO₃ H ^{HOH, t} C₆ H₆ +H₂ SO₄

2. С плавление солей сульфокислот со

щелочами.

SO₃ Na OH

+NaOH +Na₂ SO₄

3. Действие NaOH на сульфокислоты

и сульфохлориды. (обр-ся С.М.С.)

R-SO₃ H+NaOH -H₂ O R SO₃ Na

соли-

R-SO₂ Cl+NaOH -HCl R-SO₃ Na

-алкилсульфонаты-хорошие С.М.С.

С.М.С. - синтетические моющие средства

Применение,

представители .

Встречаются в нефти в растит. и жив. мире (в составе растений- лук, чеснок –C₃ H₇ SH)

Тиолы (н-р, изопентантиол) исп-ся как добавка к прир. газу для обнаружения утечки газа в жилых помещениях.

Представитель – иприт (дихлордиэтил сульфид)-

ОВ кожно- нарывного действия.

Алкилсульфонаты (соли) при-ся как синтетические моющие средства.

Сульфокислотыиспользуют для производства органических красителей, лекарств и дезинфицирующих веществ.