Органические соединения

СОДЕРЖАНИЕ: Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14


Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9 Н20

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН3


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а ) CH3

CH3 –C–CH2 –CH2 CH2 –CH3 б) CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH2 -CH3

CH3 CH3 CH2 –CH2 -CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9 H19 Br + Mg --- C9 H19 MgBr

C9 H19 MgBr + H2 O --- C9 H20 +MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3 C-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 +2HI H3 C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 ­-CH3 +HC3 + +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH=CH+H2 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3

7.Реакция Вюрца:

C4 H9 -I+2Na+I-C5 H11 C9 H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства :

1.Окисление:

C9 H20 +14O2 9CO2 +10H2 O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9 H19 -H+Br2 C9 H19 Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9 H19 -H+Br- C9 H19 -+HBr

C9 H19 -+Br2 C9 H19 Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9 H19 -+ C9 H19 - C9 H19 -C9 H19

C9 H19 -+Br- C9 H19 -Br

Br-+Br-Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9 H19 -H+HNO3 (разб.) C9 H19 -NO2 +H2 O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl

CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9 H20 C5 H12 +C4 H8

Применение :

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.


Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9 H18

Структурная формула:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна - связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и -связей.

Образование связей:

sp2 -Гибридизация атомов углерода, -связь образована p -электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -C=CH2

CH3

2метилоктен-1

б) CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

нонен-3

в) C4 H9 H C4 H9 C3 H7

C=C C=C

H C3 H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18 H28 C9 H18 +C9 H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними - связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7 H1 5 -CH-Br-CH3 +KOHCH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +KBr+H2 O

б) Дегидратация спиртов (t150°C):

C7 H15 -CH (OH)-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7 H15 -CHBr-CH2 Br C7 H15 -CH=CH2 +MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2 O3

С9 H20 C7 H15 -CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства :

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7 H15 -CH=CH2 +HBr C7 H15 -CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7 H15 -CH=CH2 +Br2 C7 H15 -CHBr-CH2 Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7 H15 -CH=CH2 +H2 C7 H15 -CH2 -CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7 H15 -CH=CH2 +H2 O C7 H15 -CH-CH3

OH

C7 H15 -CH=CH2 +H2 SO4 C7 H15 -CH-CH3

OSO3 H

5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):

C7 H15 -CH=CH2 +2KMnO4 +4H2 O C7 H15 - CH- CH2 +2KOH+2MnO2

OH OH

6.Реакция полимеризации:

n C7 H15 -CH=CH2 (-CH2 -CH-CH2 -CH-)n

C7 H15 C7 H15

Применение:

Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.


Нонин-1.

Молекулярная формула:

C9 H16

Структурная формула:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CCH


Электронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 - связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х -связей.

Образование связей:

Sp3 -Гибридизация атомов углерода, Две –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CCH

CH3

3метилоктин-1

б) CH3 -CH2 -CC-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

нонин-3

в) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -СH2 -CH=CH-CH=CH2

нонадиен1,3

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Дегидрогалогенирование.

C5 H11 -CH2 -CHBr2 -C2 H5 +2KOHC9 H16 +2KBr+2H2 O

C5 H11 -CHBr-CHBr-C2 H5 +2KOH C9 H16 +2KBr+2H2 O

2. Удлинение цепи.

C5 H11 -CH3 -CCNa+Br-CH3 C9 H16 +NaBr

Физические свойства:

Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.

Химические свойства :

1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.

а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:

Br2 Br2

C7 H15 -CCH C7 H15 -CBr=CHBr C7 H15 -CBr2 -CHBr2

б) Гидрогалогенирование:

HCl HCl

C7 H15 -CCH C7 H15 -CCl=CH2 C7 H15 -CCl2 -CH3

в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.

Hg2+ ,H+

C7 H15 -CCH + Н2 О [C7 H15 -C(OH)=CH2 ] C7 H15 -CО-CH3

2. Реакции окисления и восстановления.

а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

C7 H15 -CCH + 3[O] + H2 O C7 H15 -COOH + H-COOH

б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:

Н2 Н2

C7 H15 -CCH C7 H15 -CН=CH2 C7 H15 -CН2 -CH3

3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.

Применение:

В органическом синтезе.


Спирты.

Нониловый спирт.

Нонанол-1.

Молекулярная формула:

C9 H19 OH

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OH


Электронная формула:

Электронная плотность:

С9 H19 OH

Вид связи:

В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -OH

CH3

3метилоктанол-1

б) CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

|

OH

нонанол-3

в) C5 H11 -O-C4 H9

пентилбутиловый эфир

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1.Гидратация алкенов:

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +H2 OCH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH3

OH

2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.

C8 H17 -CH2 Br+NaOHC8 H17 -CH2 -OH+NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:

а) C8 H17 -CH=O+2[H]C8 H17 -CH2 -OH

б) C7 H15 -CO-CH3 +2[H]C7 H15 -CH(OH)-CH3

4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:

H2 O

H2 CO+C8 H17 MgBr C8 H17 -CH2 -O-MgBr C8 H17 -CH2 -OH

-Mg (OH) Br

Физические свойства:

Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1.Реакции с разрывом связи O-H.

а) Реакции со щелочными металлами:

2C9 H19 -OH+2K2C9 H19 -OK+H2

б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:

H+

CH3 -CO-OH + H-O-C9 H19 CH3 -CO-O-C9 H19 +H2 O

Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.

в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:

[O] [O]

C8 H17 -CH­2 -OHC8 H17 -CH=OC8 H17 -COOH

2.Реакции с разрывом связи C-O.

а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

H2 SO4

CH3 –CН2 – CН2 -СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OHCH3 –CН2 – CН2 -СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН=СН2 +H2 O

t150° C

б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:

H2 SO4

2C9 H19 OHC9 H19 -O-C9 H19 + H2 O

t150° C

в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:

C9 H19 OH + HBrC8 H17 -CH2 Br+H2 O

Применение:

Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.

Карбонильные соединения.

Альдегиды.

Нонаналь.

Молекулярная формула:

C9 H18 О

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O


Электронная формула:

Электронная плотность:

C8 H17 СO

Н

Вид связи:

В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна –связь СО.

Образование связей:

В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.

а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH=O

CH3

3метилоктаналь

б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –С–СН2 –СН2 -CH3

O

нонанон4

Нахождение в природе:

В виде различных соединений.

Получение:

1. Окисление первичных спиртов:

C8 H17 -CH2 -OH+CuO C8 H17 -СH=O+Cu+H2 O

2. Гидролиз дигалогеналканов:

C8 H17 -СHCl2 +NaOH C8 H17 -СH=O+2NaCl+H2 O

Физические свойства:

Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO.

KCN

а) С8 Н17 -СН=O + HCN C8 H17 -CH-CN

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:

H2 O

С8 Н17 -СН=O + R’-MgBr С8 Н17 -CН-O-MgBr ——— С8 Н17 -CН-OH

-Mg(OH)Br

R’ R’

в) Гидрирование:

С8 Н17 -СН=O + Н2 С8 Н17 -CH2 -ОН

г) Присоединение спиртов:

OH

H+

С8 Н17 -СН=O + R’OH С8 Н17 -HC

OR’

OR’

2H=

С8 Н17 -СН=O + 2R’OH С8 Н17 -HC

OR’

д) Присоединение гидросульфитов:

O O

C8 H17 -CH=O + : S-ONaC8 H17 -CH-S-ONa

OH HO O

2. Окисление:

а) Реакция «серебряного зеркала»

С8 Н17 -СН=O + 2[Ag(NH3 )2 ]OH С8 Н17 COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2 O

б) С8 Н17 -СН=O + 2Cu(OH)2 . С8 Н17 -COOН +Cu2 O + 2H2 O

3. Реакция полимеризации:

Применение:

Синтез многих органических веществ.

Кетоны.

Нонанон-1.

Молекулярная формула:

C9 H18 О

Структурная формула:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –С-CH3

O


Электронная формула:

Электронная плотность:

CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 СCH3

O

Вид связи:

В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна –связь СО.

Образование связей:

В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.

Изомерия:

1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.

а) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –С–СН2 -CH3

O

нонанон-3

б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -–СН2 –С–СН-CH3

O СН3

2метилоктанон

в) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O

нонаналь

Нахождение в природе:

В составе различных соединений.

Получение:

1. Окисление вторичных спиртов:

C7 H15 -CH-CH3 +[O] C7 H15 -CO-CH3

OH

2. Гидратация алкинов:

Hg2+ , H+

C7 H15 -CCH + H2 O [C7 H15 -C(OH)CH2 ] C7 H15 -CO-CH3

3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:

t

Ca(C9 H19 COO)2 CaCO3 + C7 H15 -CO-CH3

4. Гидролиз дигалогеналканов:

C7 H15 -CBr2 -CH3 + 2NaOH C7 H15 -CO-CH3 + 2NaBr + H2 O

Физические свойства:

Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.

Химические свойства :

1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO. Нонанон менее активен, чем нонаналь:

CN

KCN

а) C7 H15 -CO-CH3 + HCN C7 H15 -C-СН3

OH

б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:

CH3 CH3

H2 O

C7 H15 -CO-CH3 + R’-MgBr C7 H15 -C-O-MgBr ——— C7 H15 -C-OH

-Mg(OH)Br

R’ R’

в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:

C7 H15 -CО-CH3 + Н2 C7 H15 -CH-CH3

ОН

г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:

OH

C7 H15 -CО-CH 3 + H-OH C7 H15 -C-CH3

OH

2. Окисление:

Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3 )2 ]OH и Cu(OH)2 .

Применение:

Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.


Список литературы.

Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»

Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.

А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».

Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.

Скачать архив с текстом документа