Органические соединения
СОДЕРЖАНИЕ: Реферат 61314.0.1287405047.doc по химии Оглавление. Предельные углеводороды. (Алканы.). Нонан. 2 Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины). Нонен-1. 4Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь. 10
Кетоны. Нонанон. 12
Список литературы. 14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C9 Н20
Структурная формула:
CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН3
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 d -связей, d- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -Ггибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а ) CH3
CH3 –C–CH2 –CH2 CH2 –CH3 б) CH3 –CH2 –CH–CH2 –CH2 -CH3
CH3 CH3 CH2 –CH2 -CH3
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9 H19 Br + Mg --- C9 H19 MgBr
C9 H19 MgBr + H2 O --- C9 H20 +MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3 C-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 +2HI H3 C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 +HC3 + +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH=CH+H2 CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3
7.Реакция Вюрца:
C4 H9 -I+2Na+I-C5 H11 C9 H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства :
1.Окисление:
C9 H20 +14O2 9CO2 +10H2 O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV t°C
C9 H19 -H+Br2 C9 H19 Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br2 Br-+Br-
б) Развитие цепи
C9 H19 -H+Br- C9 H19 -+HBr
C9 H19 -+Br2 C9 H19 Br+Br-
в) Обрыв цепи
C9 H19 -+ C9 H19 - C9 H19 -C9 H19
C9 H19 -+Br- C9 H19 -Br
Br-+Br-Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C9 H19 -H+HNO3 (разб.) C9 H19 -NO2 +H2 O
4.Реакция изомеризации: CH3
AlCl
CH3 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH2 –CH3 CH3 –CH2 –CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3
5.Крекинг.
C9 H20 C5 H12 +C4 H8
Применение :
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9 H18
Структурная формула:
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 d -связей и одна - связь. 3 d -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием d и -связей.
Образование связей:
sp2 -Гибридизация атомов углерода, -связь образована p -электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -C=CH2
CH3
2метилоктен-1
б) CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
нонен-3
в) C4 H9 H C4 H9 C3 H7
C=C C=C
H C3 H7 H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18 H28 C9 H18 +C9 H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними - связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7 H1 5 -CH-Br-CH3 +KOHCH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +KBr+H2 O
б) Дегидратация спиртов (t150°C):
C7 H15 -CH (OH)-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7 H15 -CHBr-CH2 Br C7 H15 -CH=CH2 +MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2 O3
С9 H20 C7 H15 -CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства :
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7 H15 -CH=CH2 +HBr C7 H15 -CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7 H15 -CH=CH2 +Br2 C7 H15 -CHBr-CH2 Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7 H15 -CH=CH2 +H2 C7 H15 -CH2 -CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7 H15 -CH=CH2 +H2 O C7 H15 -CH-CH3
OH
C7 H15 -CH=CH2 +H2 SO4 C7 H15 -CH-CH3
OSO3 H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):
C7 H15 -CH=CH2 +2KMnO4 +4H2 O C7 H15 - CH- CH2 +2KOH+2MnO2
OH OH
6.Реакция полимеризации:
n C7 H15 -CH=CH2 (-CH2 -CH-CH2 -CH-)n
C7 H15 C7 H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C9 H16
Структурная формула:
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CCH
 |
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 d -связи и 2 - связи. 2 d -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием d и 2х -связей.
Образование связей:
Sp3 -Гибридизация атомов углерода, Две –связи образованы p -электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи 3) Межклассовая изомерия с алкадиенами.
а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CCH
CH3
3метилоктин-1
б) CH3 -CH2 -CC-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
нонин-3
в) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -СH2 -CH=CH-CH=CH2
нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C5 H11 -CH2 -CHBr2 -C2 H5 +2KOHC9 H16 +2KBr+2H2 O
C5 H11 -CHBr-CHBr-C2 H5 +2KOH C9 H16 +2KBr+2H2 O
2. Удлинение цепи.
C5 H11 -CH3 -CCNa+Br-CH3 C9 H16 +NaBr
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства :
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова.
а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2 Br2
C7 H15 -CCH C7 H15 -CBr=CHBr C7 H15 -CBr2 -CHBr2
б) Гидрогалогенирование:
HCl HCl
C7 H15 -CCH C7 H15 -CCl=CH2 C7 H15 -CCl2 -CH3
в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+ ,H+
C7 H15 -CCH + Н2 О [C7 H15 -C(OH)=CH2 ] C7 H15 -CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления.
а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C7 H15 -CCH + 3[O] + H2 O C7 H15 -COOH + H-COOH
б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2 Н2
C7 H15 -CCH C7 H15 -CН=CH2 C7 H15 -CН2 -CH3
3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9 H19 OH
Структурная формула:
CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OH
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9 H19 OH
Вид связи:
В молекуле нонилового спирта имеется 29 d -связей, d- связи C-C , C-H , C-O и O-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В спиртах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения гидроксильной группы 3) Межклассовая изомерия с простыми эфирами.
а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -OH
CH3
3метилоктанол-1
б) CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3
|
OH
нонанол-3
в) C5 H11 -O-C4 H9
пентилбутиловый эфир
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1.Гидратация алкенов:
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH2 +H2 OCH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH3
OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8 H17 -CH2 Br+NaOHC8 H17 -CH2 -OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные:
а) C8 H17 -CH=O+2[H]C8 H17 -CH2 -OH
б) C7 H15 -CO-CH3 +2[H]C7 H15 -CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2 O
H2 CO+C8 H17 MgBr C8 H17 -CH2 -O-MgBr C8 H17 -CH2 -OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства :
1.Реакции с разрывом связи O-H.
а) Реакции со щелочными металлами:
2C9 H19 -OH+2K2C9 H19 -OK+H2
б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3 -CO-OH + H-O-C9 H19 CH3 -CO-O-C9 H19 +H2 O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты.
в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очередь, могут окисляться в карбоновые кислоты:
[O] [O]
C8 H17 -CH2 -OHC8 H17 -CH=OC8 H17 -COOH
2.Реакции с разрывом связи C-O.
а) Внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:
H2 SO4
CH3 –CН2 – CН2 -СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН2 -OHCH3 –CН2 – CН2 -СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН=СН2 +H2 O
t150° C
б) Межмолекулярная дегидратация с образованием простых эфиров:
H2 SO4
2C9 H19 OHC9 H19 -O-C9 H19 + H2 O
t150° C
в) Слабые основные свойства проявляются в обратимых реакциях с галогеноводородами:
C9 H19 OH + HBrC8 H17 -CH2 Br+H2 O
Применение:
Нонанол применяют в виде уксусного эфира в качестве растворителя, также используют в разнообразных органических синтезах.
Карбонильные соединения.
Альдегиды.
Нонаналь.
Молекулярная формула:
C9 H18 О
Структурная формула:
CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
C8 H17 СO
Н
Вид связи:
В молекуле нонаналя имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна –связь СО.
Образование связей:
В альдегидах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Межклассовая изомерия с кетонами.
а) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH=O
CH3
3метилоктаналь
б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –С–СН2 –СН2 -CH3
O
нонанон4
Нахождение в природе:
В виде различных соединений.
Получение:
1. Окисление первичных спиртов:
C8 H17 -CH2 -OH+CuO C8 H17 -СH=O+Cu+H2 O
2. Гидролиз дигалогеналканов:
C8 H17 -СHCl2 +NaOH C8 H17 -СH=O+2NaCl+H2 O
Физические свойства:
Нонаналь (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонаналь хорошо растворим в воде.
Химические свойства :
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO.
KCN
а) С8 Н17 -СН=O + HCN C8 H17 -CH-CN
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к вторичным спиртам:
H2 O
С8 Н17 -СН=O + R’-MgBr С8 Н17 -CН-O-MgBr ——— С8 Н17 -CН-OH
-Mg(OH)Br
R’ R’
в) Гидрирование:
С8 Н17 -СН=O + Н2 С8 Н17 -CH2 -ОН
г) Присоединение спиртов:
OH
H+
С8 Н17 -СН=O + R’OH С8 Н17 -HC
OR’
OR’
2H=
С8 Н17 -СН=O + 2R’OH С8 Н17 -HC
OR’
д) Присоединение гидросульфитов:
O O
C8 H17 -CH=O + : S-ONaC8 H17 -CH-S-ONa
OH HO O
2. Окисление:
а) Реакция «серебряного зеркала»
С8 Н17 -СН=O + 2[Ag(NH3 )2 ]OH С8 Н17 COONH4 + 2Ag + 3NH3 +H2 O
б) С8 Н17 -СН=O + 2Cu(OH)2 . С8 Н17 -COOН +Cu2 O + 2H2 O
3. Реакция полимеризации:
Применение:
Синтез многих органических веществ.
Кетоны.
Нонанон-1.
Молекулярная формула:
C9 H18 О
Структурная формула:
CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –С-CH3
O
 |
Электронная формула:
Электронная плотность:
CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 СCH3
O
Вид связи:
В молекуле нонанона имеется 28 d -связей, d- связи C-C , C-H и C=O с углами между связями 109,5° и одна –связь СО.
Образование связей:
В кетонах атомы углерода находятся в состоянии sp3 -гибридизации и способны образовывать 4 d -связи каждый.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета.2) Изомерия положения карбонильной группы.3) Межклассовая изомерия с альдегидами.
а) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –С–СН2 -CH3
O
нонанон-3
б) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -–СН2 –С–СН-CH3
O СН3
2метилоктанон
в) CH3 –CН2 –СН2 –СН2 -СН2 –СН2 –СН2 –СН2 -СН=O
нонаналь
Нахождение в природе:
В составе различных соединений.
Получение:
1. Окисление вторичных спиртов:
C7 H15 -CH-CH3 +[O] C7 H15 -CO-CH3
OH
2. Гидратация алкинов:
Hg2+ , H+
C7 H15 -CCH + H2 O [C7 H15 -C(OH)CH2 ] C7 H15 -CO-CH3
3. Декарбоксилирование кальциевых солей карбоновых кислот:
t
Ca(C9 H19 COO)2 CaCO3 + C7 H15 -CO-CH3
4. Гидролиз дигалогеналканов:
C7 H15 -CBr2 -CH3 + 2NaOH C7 H15 -CO-CH3 + 2NaBr + H2 O
Физические свойства:
Нонанон (в нормальных условиях) –легкокипящая жидкость. Нонанон с повышением молекулярной массы растворимость кетонов падает, поэтому нонанон растворяется немного медленнее.
Химические свойства :
1. Реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи CO. Нонанон менее активен, чем нонаналь:
CN
KCN
а) C7 H15 -CO-CH3 + HCN C7 H15 -C-СН3
OH
б) Присоединение реактива Гриньяра приводит к третичным спиртам:
CH3 CH3
H2 O
C7 H15 -CO-CH3 + R’-MgBr C7 H15 -C-O-MgBr ——— C7 H15 -C-OH
-Mg(OH)Br
R’ R’
в) Гидрирование приводит к вторичным спиртам:
C7 H15 -CО-CH3 + Н2 C7 H15 -CH-CH3
ОН
г) Присоединение воды с образованием гидратных форм:
OH
C7 H15 -CО-CH 3 + H-OH C7 H15 -C-CH3
OH
2. Окисление:
Нонанон окисляется гораздо труднее, чем нонаналь, и при жёстких условиях. Не реагируют с [Ag(NH3 )2 ]OH и Cu(OH)2 .
Применение:
Нонанон используется в производстве синтетических волокон, а также служит сырьём для производства фармацевтических препаратов.
Список литературы.
Серия «Справочники «Дрофы»». Е.А.Ерёмина. В.В.Ерёмин. Н.Е.Кузьменко. «Химия 8-11 кл.»
Издательство «Дрофа». Москва 1996 г.
А.И.Артёменко. И.В.Тикунова. Химия 10-11 кл. «Органическая химия».
Издательство «Просвещение». Москва 1993 г.