Нарастание концептуальных разногласий по профилю дальнейшей стратегии стимулировали рост амбиций лидеров чечено-дагестанского блока радикальных военизированных организаций, интегрированных в структуру Конгресса народов Ичкерии и Дагестана (КНИД). С первой половины 1999 г. фиксируется растущая агрессивность их заявлений и действий, направленных на дестабилизацию общественно-политической ситуации в Дагестане. С конца весны чеченские вооруженные формирования предприняли серию операций на всем протяжении административной границы между Чечней и Дагестаном – от Каргалинской плотины на севере до Цумадинского района на юге, которые по своей сути являлись разведкой боем и попыткой отвлечь внимание от запланированного направления главного удара. Одновременно с этим, на территории собственно Дагестана активизировалась подрывная деятельность ваххабитских элементов, опиравшихся на неконтролируемую республиканскими властями зону в Кадарском регионе республики, еще в 1998 г. выведенную радикальными исламскими лидерами в самостоятельное подчинение, и провозглашенную в качестве Отдельной исламской территории дагестанских Джамаатов. К началу августа Дагестан находился на точке кипения: напряженная политическая обстановка, практически ежедневные теракты против военнослужащих и сотрудников правоохранительных органов; партизанская война в юго-западном горном регионе.
В ночь с 7 на 8 августа 1999 г. боевые формирования КНИД общей численностью до 2.000 боевиков под командованием Шамиля Басаева начали операцию «Имам Гази-Магомет», выйдя через Снежный перевал с территории Чечни в Дагестан и оседлав господствующие высоты с несколькими населенными пунктами в Ботлихском районе республики. При этом, не менее 20% вторгшихся боевиков составляли добровольцы исламских государств и регионов, командированные в Чечню на средства «Аль-Каиды». Последующие две недели в этих горах, у высот «Ослиное Ухо» и Тандо, развернулись ожесточенные бои. Ценой значительных усилий и потерь в личном составе и технике, федеральному командованию удалось блокировать прорыв, а затем, за счет массированного применения авиации, артиллерии и реактивных систем залпового огня, выбить противника с территории Дагестана. В ночь с 21 на 22 августа чеченские отряды отошли на исходные позиции.
В самой республике общественно-политическая ситуация претерпела резкий перелом, вызванный психологическим шоком населения Дагестана от неожиданного вторжения чеченцев. Развернувшееся добровольческое движение, в сочетании с активными мерами противодействия со стороны федерального центра, поставили крест на планах экспансии к побережью Каспия. В период с 29 августа по 12 сентября после ожесточенных боев был ликвидирован Кадарский укрепленный район в центральной части Дагестана, который еще за месяц до этого рассматривался исламскими радикалами в качестве плацдарма для последнего броска на Махачкалу. Ваххабитские формирования полевого командира Джаруллы Гаджимагомадова дрались до последнего человека за каждый дом, но, в конечном счете, были сломлены подавляющей огневой мощью федеральной армии и внутренних войск. Отвлекающий удар чеченских формирований 5 – 9 сентября с территории Чечни на Новолакско-Хасавюртовском направлении (операция «Путь Имама») вскоре также был блокирован и ликвидирован.
Развитие событий на российском Северном Кавказе имело прямую связь с одновременным обострением ситуации в Центральной Азии. В середине августа боевики Исламского движения Узбекистана, прошедшие подготовку в афганских учебных центрах, и руководимые бывшим сержантом воздушно-десантных войск Джумабаем Ходжиевым (он же Джума ан-Намангани), служившем в Советской Армии том же Афгане чуть более десяти лет ранее, проникли с сопредельной территории Таджикистана в Баткенский район Кыргызстана. В ходе нескольких оперативных эпизодов ими были взяты в заложники командующий внутренними войсками Кыргызстана, а также 4 японских геолога. Кыргызстан по сути являлся транзитной территорией; реальной же целью боевиков был прорыв в Ферганскую долину и провоцирование восстания обнищавшего населения этого депрессивного региона Узбекистана. Тем не менее, действия отряда Намангани, блокированного и отброшенного узбекскими войсками, не вышли за рамки обычного диверсионного рейда, и уж тем более не могли повлиять на динамику военно-политической ситуации на Северном Кавказе.
Чечено-дагестанский кризис принял качественно иное измерение после серии крупномасштабных терактов в ряде регионов России. В период с 4 по 15 сентября в результате 4 взрывов жилых домов в Москве, Волгодонске и Каспийске погибли свыше 300 человек, сотни получили ранения. В сложившихся условиях руководство России начало военную операцию по ликвидации сепаратистского образования на территории Чечни. В результате кампании 1999 – 2002 г.г. чеченская проблема до своего логического завершения доведена не была, в том числе во многом в силу сохранившегося канала влияния и поддержки со стороны транснациональных религиозно-политических структур. Однако, статус территории Чечни как «серой зоны», обеспечивающей проекцию силового экспорта радикальных идеологий на сопредельные регионы, на сегодняшний день можно считать исчерпанной темой.